Nitration de toluene: Reaction co-aontar

Nach 'bruidhinn mu dheidhinn mar a tha an nitration de toluene. Deasaichte le rudan eile coltach àireamh mhòr de semifinished stuthan air an cleachdadh ann an dèanamh stuth-spreadhaidh, pharmaceuticals.

Tha cudromachd nitration

Benzene fo-stuthan cùbhraidh mar nitro fhillte a tha rim faotainn anns an latha an-diugh gnìomhachas ceimigeach. Nitrobenzene ann aniline 'S e an eadar-mheadhanach bathar, cùbhraidheachd, Cungaidhean-leigheis a dhèanamh. 'S e sàr solvent airson iomadh organach fhillte, nam measg cellulose agus nitrite a chruthachadh gelatinous tomad ris. Anns a 'pheatrail a' ghnìomhachas a tha e air a chleachdadh mar purifier airson lubricating ola. Nuair a nitration de toluene a tha deònach benzidine, aniline, aminosalicylic acid, phenylenediamine.

Characteristics of nitration

Nitration chomharrachadh caolas 2 Tha a 'bhuidheann a-steach dhan moileciuil sa chruinne-an-bheairteach compound. A rèir a 'tòiseachadh air an stuth, tha seo a' dol air adhart tro phròiseas radaigeach, nucleophilic, electrophilic uidheam. Tha pìosan gnìomhach mar nitronium annta, agus radaigeachan 2 Tha ions. Toluene nitration reaction 'buntainn ris an àite. Airson stuthan organaig eile a dh'fhaodadh a ionadachadh nitration, agus a 'cur an ceangal dùbailte.

Nitration de toluene ann moileciuil sa chruinne an cùbhraidh haidrocarbon a dhèanamh a 'cleachdadh nitrating acid (sulfuric agus nitric acids). Tha a 'mheadhan a' sealltainn feartan sulfuric acid 'frithealadh mar a' phròiseas a 'ciallachadh vodotnimayuschego.

phròiseas co-aontar

Nitration de toluene gabhail a-steach ionadachadh aon dadam haidridean le nitro. Ciamar a tha an sgeama a 'phròiseas leantainneach?

Gus innse mu na nitration de toluene, an co-aontar reaction urrainn a 'riochdachadh mar a leanas:

ArH + HONO2 + = Ar-+ 2 Tha H2 O

Tha e a 'leigeil leat bhith air am breithneachadh a-mhàin air a' chùrsa coitcheann air eadar-obrachadh, ach chan eil a h-uile foillsich na feartan den phròiseas seo. Gu dearbh tha reaction eadar an cùbhraidh hydrocarbons agus bathar nitric acid.

Leis gun robh a 'bhathar tha moileciuil sa chruinne-uisge, tha e a' lùghdachadh an dùmhlachd de nitric acid, nitration de toluene uime sin sruth. Gus an duilgheadas seo a sheachnadh, air a 'phròiseas a dhèanamh aig teothachd ìosal a' cleachdadh nitric acid ann an còrr suim.

Addition de sulfuric acid mar dehydrating luchd-ionaid a chleachdadh , acetic anhydride, polyphosphoric acid, boron trifluoride. Tha iad a 'leigeil do snizat caitheamh nitric searbhagach, a' meudachadh èifeachdas eadar-obrachadh.

Tha nuances den phròiseas

Tha nitration de toluene a bh 'ann aig deireadh an naoidheamh linn V. Markovnikov. Bha e comasach air a stèidheachadh ceangal eadar an làthair ann an reaction measgachadh chuimsich sulfuric acid agus a 'phròiseas Flow Rate. Anns an latha an-diugh riochdachaidh nitrotoluene anhydrous nitric acid air an cleachdadh, air a thogail ann an còrr beag.

Os bàrr, sulfonation agus nitration de toluene gabhail a-steach cleachdadh fhaotainn dehydrating boron fluoride pàirteil. A-steach a-steach don phròiseas reaction a 'toirt cothrom airson lùghdachadh cosgaisean na bhathar fhaighinn, a tha a' toirt seachad an nitration de toluene. Phròiseas co-aontar a 'sruthadh san fharsaingeachd bha mar a leanas:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-+ 2 Tha BF3 · O H2

An dèidh crìoch a chur air an reaction-uisge air a thoirt a-steach, far a bheil an monohydrate boron fluoride dihydrate foirmean. Chaidh a thoirt air falbh ann vacuo, an sin Cuir calcium fluoride, a 'tilleadh gus a' chiad compound fhoirm.

Specificity de nitration

Tha cuid de fheartan a 'phròiseas co-cheangailte ri roghainn reagents, grunnd a' cleachdadh reaction. Beachdaich air cuid de an tuilleadh roghainnean ann:

• 60-65 cheud nitric acid ann am measgachadh de 96 às a 'cheud sulfuric searbhag;
• measgachadh de 98% nitric acid agus dùmhaile sulfuric acid airson reaction beagan stuthan organach;
• potassium nitrate no ammonium le dùmhaile sulfuric acid - 'S e sàr roghainn airson a' dèanamh polymer de nitro choimeasgaidhean.

Tha kinetics de nitration

Cùbhraidh hydrocarbons, eadar-obrachadh le measgachadh de sulfuric agus nitric acids, nitro ionically. V. Markovnikov comasach air an comharrachadh specificity air eadar-obrachadh. Tha am pròiseas a 'gabhail àite ann an grunn ìrean. Nitrosernaya acid tha air bhonn an toiseach, a undergoes dissociation ann aqueous fuasgladh. Nitronium ions tha ghabh le toluene a chruthachadh mar bhathar nitrotoluene. Nuair a chur ris a 'measgachadh de uisge molecules a' tachairt aig àm deceleration.

Ann an lionn-sgaoilidh organach le nàdar - nitromethane, acetonitrile, sulfolane - a 'leigeil a stèidhicheadh na soiliearachadh meudachadh air an ìre de nitration.

Tha an nitronium soiliearachadh ceangailte ris a 'cùbhraidh niùclas toluene, mar sin a chruthachadh eadar-mheadhanach. Nas fhaide a tha proton beàrn, a 'cruthachadh nitrotoluene.

Airson tuairisgeul mionaideach air an obair leantainneach a tha sinn a 'beachdachadh air cruthachadh "Sigma" agus "pi" toinnte. Foghlam "Sigma" an iom-fhillte a tha an ìre-bacaidh ceum air eadar-obrachadh. Tha reaction ìre a tha co-cheangailte gu dìreach ris a 'rapidity de nitronium soiliearachadh ceanglachan gu dadam gualain ann an niùclas cùbhraidh choimeasgaidhean. proton sgoltadh dheth toluene air a dhèanamh cha mhòr sa bhad.

A mhàin ann an cuid de shuidheachaidhean, dh'fhaodadh gum bi duilgheadasan le a chur an àite co-cheangailte ri bun-mòr kinetic isotope buaidh. Tha seo air sgàth an luathachadh an tilleadh pròiseas ann an làthaireachd na cnapan-starra de dhiofar seòrsa.

Nuair taghadh a bhrosnachadh agus a dehydrating àidseant le dùmhaile sulfuric acid phròiseas tha equilibrium gluasad a dh'ionnsaigh a 'cruthachadh stuthan-bhualadh.

co-dhùnadh

Tha e a 'stèidheachadh ann an nitration de toluene nitrotoluene, a tha luachmhor bhathar an gnìomhachas ceimigeach. 'S e seo an stuth a tha connspaideach compound, mar sin, iarrtas a sprèadhadh ann an obraichean. Am measg nan duilgheadasan àrainneachd co-cheangailte ri gnìomhachasail a dhèanamh, aire a 'cleachdadh mòran dùmhaile sulfuric acid.

Airson dèiligeadh ris an duilgheadas seo, ceimigearan a 'coimhead airson dòighean gus lùghdachadh sgudail sulfuric acid fhaighinn an dèidh a' nitration phròiseas. Mar eisimpleir, air a 'phròiseas a dhèanamh aig teothachd nas ìsle, a' mheadhan tha air a chleachdadh gu furasta regenerable. Sulfuric acid làidir aig oxidizing feartan, a tha a 'toirt buaidh air an droch meirg de mheatailtean tha barrachd cunnart gus bheairtean beò. Anns a 'gèilleadh ris na h-uile ìrean sàbhailteachd a ghabhas gus dèiligeadh ris na duilgheadasan seo, fhaighinn air càileachd àrd nitro choimeasgaidhean.