Electrophilic bharrachd ann Organic Ceimigeachd

Airson bharrachd air ath-bhualaidhean a chomharrachadh le cruthachadh ceimigeach fhillte bho dhà no barrachd tòiseachaidh stuthan. Beachdaich air an dòigh de electrophilic thuilleadh air an eisimpleir de goireasach alkenes - neo- shàthaichte acyclic hydrocarbons le aon dùbailte bond. A thuilleadh orra, ann a leithid atharrachaidhean eile a hydrocarbons a bhith ioma-dàimhean, nam measg chuairteach.

Ìrean a 'gabhail a' tòiseachadh molecules

Electrophilic bharrachd a 'gabhail àite ann an grunn ìrean. Electrophile a 'toirt deagh asgaidh acts mar electron acceptor, agus an dà bhann de alkene moileciuil sa chruinne-- mar electron tabhartaiche. Tha an dà fhillte a chruthachadh chiad p-sradagach iom-fhillte. An uair sin a 'tòiseachadh a' cruth-atharrachadh na π-iom-fhillte ann an ϭ-fhillte. Carbocation cruthachadh aig an ìre seo agus a 'dearbhadh seasmhachd an ìre eadar-obrachadh san fharsaingeachd. Às dèidh sin carbocation beachd gu luath le pàirt àicheil nucleophile agus a 'chuairt dheireannach an iompachadh bathar a chruthachadh.

Buaidh nan substituents air reaction ìre

Cosgais delocalization (ϭ +) ann carbocation e an crochadh air a 'chiad Mhoileciuilich structar. Deimhinneach inductive bhuaidh a tha nochdadh alkyl buidheann, a 'leantainn gu lùghdachadh ann an cosgais ri taobh dadam gualain. Mar thoradh air, ann an moileciuil sa chruinne le electron toirt substituent 'meudachadh seasmhachd choimeasach soiliearachadh π-electron dùmhlachd air sgàth agus reactivity an moileciuil sa chruinne gu lèir. Buaidh air an reactivity de electron acceptors a bhios mu choinneamh.

Tha uidheam co-cheangal de halogens

Leig dhuinn sgrùdadh nas mionaidiche air an dòigh de electrophilic thuilleadh air an alkene ri eisimpleir den eadar-obrachadh agus halogen.

1. Halogen moileciuil sa chruinne-'tighinn dùbailte ceangal eadar carbon dadaman agus polarized. Air sgàth na pàirt deagh-asgaidh aig aon cheann na moileciuil sa chruinne-halogen slaodadh an electrons π-bhann. Bhon a tha cruthachadh neo-sheasmhach π-fhillte.
2. Anns an ath cheum electrophilic Particle cheangailte ri dà carbon dadaman, a 'dèanamh fàinne. Tha chuairteach "onium" ion.
3. Tha uallach air fhàgail Particle halogen (deimhinneach uallach nucleophile) a ghabh le onium ion is a 'dol air an taobh thall bhon pìosan halogen. Nochdaidh deireannach bathar - 1.2 MB-trans-digalogenalkan. An ceudna, ceanglachan a 'tachairt le halogen cycloalkenyl.

Tha an uidheamachd ceanglachan hydrohalic acids

Electrophilic bharrachd de haidridean halides agus sulfuric acid 'tachairt a chaochladh. Ann an searbh àrainneachd dissociated a-steach soiliearachadh agus reagent anion. Deimhinneach uallach ion (electrophile) 'toirt ionnsaigh air π-bhann còmhla ri aon de charbon dadaman. Carbocation a chruthachadh, anns an dadam ri taobh carbon a tha deimhinneach chasaid. An ath carbocation beachd leis an anion a chruthachadh deireannach am bathar an reaction.

Tha an stiùireadh an-bhualadh eadar an reagents agus mar as trice asymmetrical Markovnikov

Electrophilic bharrachd eadar an dà asymmetric molecules tachairt regioselectively. Seo a 'ciallachadh gu bheil an dà ghabhas isomers a chruthachadh b'fheàrr dìreach aon. Regioselectivity ag innse Markovnikov an riaghailt, a rèir a bheil an haidridsean a tha ceangailte ri dadam gualain co-cheangailte ri àireamh mhòr de haidridean eile dadaman (tuilleadh hydrogenated).

Gus seo a thuigsinn riaghailt, tha e riatanach a 'cuimhneachadh gu bheil an ìre-bhualadh an crochadh air an t-seasmhachd an eadar-mheadhanach carbocation. Buaidh nan electron tabhartaiche agus acceptor substituents a dh'ainmichear gu h-àrd. Mar sin, electrophilic bharrachd de hydrobromic acid a propene luaidhe a 'cruthachadh 2-bromopropane. Tha eadar-mheadhanach soiliearachadh le deagh-asgaidh air meadhan na h-dadam gualain nas seasmhaiche carbocation le deagh-asgaidh ann an fhìor dadam. Mar thoradh air, a bromine dadam tha ghabh leis an dàrna dadam gualain.

Buaidh nan electron-tarraingeadh substituents air a 'chùrsa air eadar-obrachadh

Ma 'anns a' chiad moileciuil sa chruinne-electron tarraingeadh substituent a bheil droch inductive agus / no mesomeric bhuaidh, electrophilic thuilleadh air sin tha an aghaidh riaghailtean gu h-àrd. Eisimpleirean de leithid substituents: CF _3, COOH, CN. Anns a 'chùis seo, barrachd na an t-astar air an deagh os cionn na bun-electron tarraingeadh buidheann a' dèanamh nas seasmhaiche carbocation. Mar thoradh air, haidridean co-cheangailte ri dadam gualain nas lugha hydrogenated.

Universal dreach de na riaghailtean a 'coimhead mar seo: an ceangal eadar an asymmetric alkene agus an asymmetric reagent reaction-airgead le dòigh cruthachadh as stàball carbocation.